В 1992 году его вертолетной компании отказали в лицензии на обслуживание казино в Атлантик-Сити. Комиссия по контролю за казино штата Нью-Джерси сослалась на материалы ФБР, согласно которым Сталуппи считался членом семьи Коломбо.
На протяжении десятилетий Сталуппи фигурировал в отчетах правоохранительных органов США как человек, тесно связанный с «Коза Ностра».
Сталуппи был замечен на свадьбе дочери босса мафии и встрече со знаменитым лидером криминального клана Кармайном Персико по кличке Змей.
Следователь прокуратуры Южного округа Нью-Йорка утверждал, что в телефонной книге Сталуппи были контакты нескольких ключевых фигур мафии, включая временного главу клана Коломбо.
Однако из-за отказа ФБР раскрыть личность конфиденциального источника суд по делу Сталуппи не признал обвинения убедительными.
Яхта Дмитрия Медведева, купленная Сталуппи, ранее была оборудована спецсвязью. Её судьба неизвестна.